
Плодородната Тракийска низина обгръща Чирпанските възвишения от всички страни. В техните най-важни разклонения, на 8 км северно от река Марица е разположен град Чирпан, кръстопът на важни железни и автомобилни пътища към Пловдив /51 км/, Стара Загора /37 км/, Димитровград /36 км/, Хасково /52 км/. Гара е на жп линията Пловдив-Стара Загора-Бургас.
Сегашният град Чирпан се счита за наследник на римския пункт Шеремпол, възникнал близо до римския град Пизус - местността Хисарлъка край с. Рупките, на 7 км североизточно от Чирпан. Предполага се, че Шерампол /тълкува се като "град на любезни приятели"/ е бил основан от колонисти изгнаници. Сегашното име Чирпан се възприема и като производно от римското Шерампол. Има три версии на тълкуване на това име. Мястото, където е съвременният град, било заето от вековни гори. Сред тях бликали извори с обилна вода. Пътниците, минаващи от тук, били дарявани /черпени/ с вода и затова въз никналото тук селище било наречено Чирпан. Имало дори съд за черпене, вадене на вода, наречен чръпане, черпило или черпелник. Друга връзка е от думата "чарпаджи" - място за пране на дрехи, и от хан Чапанлъ, изграден при извора със стени от плетени пръти - "чарапия", от легендата за която пише Павел Делирадев. Безспорното е обаче това, че градът е възникнал през XVII в. край извора Текира. От римския кастел са били вземани камъни за градеж, което може добре да се види в двора и оградата на църквата "Св: Архангел Михаил".
През турското иго Чирпан се утвърдил като център на кааза /околия/. Хаджи Калфа отбелязва, че в града имало 9 джамии с медресета, а в околността му богати чифлици.
Занятчийството и търговията се развиват след притока на български заселници. Процъфтяват грънчарството, кожухарството, папукчийството, абаджийството, златарството, бъчварството... От богатата Куюмджийска чаршия са останали само описания. В чирпанските залхани се приготвяли пастърми и суджуци, ненадминати по вкус. Със салове по река Марица се доставяли зърнени храни за Одрин и Цариград, а с кервани за Пирея и Енос. Прочути били и чирпанските вина. Всяка есен ставал голям панаир. Д-р Иван Богоров пише за извора Текира и за главния Лъджа, в които имало шарани и пъстърви, за отглеждането в околностите на Чирпан на сусам, лен, мак, едро зеле, трендафил, за хубавото вино, приличащо на френския накоп. Препоръчва да се открият в града фабрики за шекер от чукундур /цвекло/ и за бели паници /порцелан/. Отбелязва, че много чирпанлии са спечелили от своите ханове, което им позволило да станат хаджии.
: Будните чирпанлии взели участие в Гръцката завера от 1821 г., в Котленското и Старозагорското въстание /обявено в местността Памуклука/. На три пъти през периода 1869-1871 г. в Чирпан е идвал Васил Левски, а през 1873 г. Атанас Узунов основал революционен комитет.